Содержание

Пирокатехин с хлоридом железа

Опыт 4. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III).

Возьмите 5 пробирок. В первую пробирку поместите 3 капли фенола, во вторую – 3 капли 1% раствора пирокатехина, в третью – 3 капли 1% раствора резорцина, в четвертую – 3 капли 1% раствора гидрохинона, в пятую – 3 капли 1% раствора пирогаллола. В каждую из пробирок прибавьте по 1 капле 0,1н FeCl₃. В первой пробирке появляется сине-фиолетовое окрашивание, во второй – зеленое окрашивание, в третьей – фиолетовое, в четвертой – зеленое, очень быстро переходящее в желтое (окисление гидрохинона в хинон), и в пятой – красное.

Схема реакции фенола с Fе 3+ :

1. Для каких целей используется данная реакция в качественном анализе?

2. Какие реакционные центры фенола участвуют в реакции фенола с хлоридом железа (III)?

Задачи для самостоятельного решения

1. Дайте систематическое название по заместительной номенклатуре IUРАС для каждого из приведенных соединений:

2. Напишите структурные формулы для каждого из следующих соединений:

б) этилфениловый эфир;

г) трет.-бутиловый спирт;

3. Покажите графически распределение электронной плотности в молекулах пропанола, пропантиола, пропанамина. Сравните силу электрофильных центров пропанола и пропанамина. Приведите схему реакции взаимодействия с HCl наиболее активного из них. Опишите её механизм.

4. Сравните реакционную способность в реакциях S_N1 и S_N2 бутанола-1, бутанола-2 и 2-метилбутанола-2. Опишите для них механизмы реакций (S_N1 и S_N2), протекающих с галогеноводородами. Укажите стереохимические эффекты таких реакций.

5. Выделите реакционные центры в молекуле норадреналина и прогнозируйте продукты взаимодействия его с избытком НС1:

6. Этиловый спирт используют в промышленности для получения хлорэтана (средство для ингаляционного наркоза). Предложите реагент для такого превращения. Опишите механизм реакции.

7. Напишите схему превращения лимонной кислоты (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота-1,5) в цис-аконитовую (3-карбоксипентен-2-диовая кислота-1,5). Предложите условия такого превращения. Опишите механизм реакции, объясните роль кислотного катализа.

8. В процессах метаболизма происходит ферментативное превращение яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовая кислота) в фумаровую кислоту (транс-бутендиовая кислота). Напишите схему реакции и опишите её механизм.

9. В состав лекарственного препарата валидола входит ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол). Предложите продукты его превращения по схеме:

10. Цитраль используют в медицине для лечения заболеваний глаз. Его получают путем внутримолекулярной дегидратации 3,7-дигидрокси-3,7-диметилоктаналя. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации, укажите условия реакции. Опишите механизм.

11. S-аденозилметионин (СН₃ – S Å R₁R₂) является универсальным донором метильных групп для биосинтезов. С его участием происходит метилирование аминов. Предложите механизм метилирования коламина по схеме:

12. При b-окислении высших жирных кислот в организме протекают последовательно реакции гидратации и окисления по схеме:

Напишите схемы реакций, укажите продукты.

13. Гераниол, входящий в состав эфирных масел герани и розы при мягком окислении образует цитраль (гераниаль). Напишите схему реакции образования цитраля.

14. 3¢-фосфоаденозин-5¢-фосфосульфат (ФАФС или ФАФ-SO₃H) является источником подвижных сульфатных групп, используемых для коньюгации природных соединений и ксенобиотиков с целью образования эфиров серной кислоты – растворимых продуктов метаболизма или нетоксичных и легко выводимых продуктов превращения лекарственных соединений. Сульфатной коньюгации подвергаются природные вещества (стероиды, токоферолы), эндогенные токсины, такие как фенолы, нафтахиноны. Прогнозируйте продукт сульфатной коньюгации стероидного андрогенного гормона андростерона:

15. Одним из путей метаболизма биогенных аминов – серотонина, гистамина и др. – является N-ацетилирование этих соединений с участием ацетилкофермента А. Прогнозируйте продукт N-ацетилирования гистамина, назовите реакционные центры, которые участвуют в этой реакции. Укажите тип и механизм реакции.

ЗАНЯТИЕ 7

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. РЕАКЦИИ A_N И A_N-E У ТРИГОНАЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

– электронного строения оксогруппы и реакционных центров альдегидов и кетонов;

– реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения;

– выделять реакционные центры альдегидов и кетонов, исходя из взаимного влияния атомов;

– сравнивать реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях A_N;

– писать по стадиям механизмы A_N и A_N-E;

– выполнять характерные и качественные реакции на альдегиды и кетоны.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ:

1. Электронное строение оксогруппы. Реакционные центры альдегидов и кетонов.

2. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения (A_N). Механизм реакций нуклеофильного присоединения: гидратация, восстановление, реакция со спиртами (ацетализация) и тиолами. Гидролиз ацеталей, кислотный катализ.

3. Реакции присоединения – отщепления (A_N-E). Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком, аминами. Гидролиз аминов.

4. Реакции с участием С-Н-кислотного центра: альдольное присоединение, голоформные реакции. Основной катализ. Альдольное расщепление. Биологическое значение этих процессов.

5. Окисление альдегидов, реакция диспропорционирования.

ЛИТЕРАТУРА

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 181-194.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 114-124.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 49-56.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 94-103.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Изучить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Оформить протокол лабораторной работы.

3. Решить задачи 1, 2, 5, 9,10,14-15 представленные на страницах 53-56 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Сравните реакционную способность в реакциях А_N пропаналя и бензальдегида. Напишите схему реакции ацетализации более активного из них. Опишите механизм реакции по стадиям, объясните роль кислотного катализа.

2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций:

СОДЕРЖАНИЕ ЛАБОРАТОРНОГО ПРАКТИКУМА.

Опыт 1. Образование 2,4-динитрофенилгидразонов.

Опыт проведите параллельно с формалином и ацетоном. На предметное стекло нанесите по 1 капле исследуемого соединения, добавьте 1 каплю раствора 2,4-динитрофенилгидразина. Появляется кристаллический осадок желтого цвета.

1. Для каких целей может быть использована эта реакция в качественном анализе.

2. Опишите механизм реакции A_N-E.

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ — конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой.

Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом

В четыре пробирки вносят соответственно в первую – 3 капли раствора пирокатехина, во вторую – 3 капли раствора резорцина, в третью – гидрохинона, в четвертую – пирогаллола. В каждую из пробирок вносят по 1 капле раствора хлорного железа. При этом в первой пробирке появляется зеленое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, моментально переходящее в желтое, в четвертой – красное.

Одновременно с образованием фенолятов хлорное железо действует на фенолы и как окислитель.

Появление быстро изменяющейся зеленой окраски в пробирке с гидрохиноном указывает на то, что при окислении гидрохинона в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы хинона с молекулой бензохинона, т.н. хингидрон.

Привести химизм процесса

Зеленая окраска заметнее в первый момент попадания капли FeCI₃ в раствор гидрохинона и в случае насыщенного раствора гидрохинона.

Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге

На полоску фильтровальной бумаги (3*7) наносят по 1 капле пирокатехина и пирогаллола. Когда капли расплывутся, в центр каждого пятна помещают по 1 капле хлорного железа – продукты окисления распределяются в виде концентрических колец, т.е. удается наблюдать эффект распределительной хроматографии на бумаге.

Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде

На полоску фильтровальной бумаги (10*3) наносят через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из полученных пятен помещают по 1 капле раствора щелочи. Пятно пирокатехина окрашивается в зеленый цвет, пирогаллола – в коричневый. Гидрохинон образует желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только через некоторое время образует пятно коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно начинает желтеть (происходит постепенное окисление до о-хинона).

Многоатомные фенолы легко окисляются под влиянием кислорода воздуха особенно в щелочной среде.

Химизм процесса (для пирокатехина).

Окисление фенолов нитратом серебра

Помещают предметное стекло на белую бумагу. Наносят на стекло через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. К каждой капле добавляют по 1 капле раствора AgNO_3. Быстрее всего восстанавливает серебро пирогаллол, затем гидрохинон и пирокатехин. Резорцин восстанавливает нитрат серебра значительно медленнее – через некоторое время появляется лишь слабое побурение раствора.

Привести схему окисления фенолов.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличается действие радикала фенила от действия углеводородных радикалов на свойства гидроксогруппы? Ответ подтвердите примерами.

2. Как изменяется подвижность атомов водорода в гидроксильной группе в ряду: пропиловый спирт – глицерин – фенол? Ответ подтвердите примерами реакций.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия брома с этиленом, ацетиленом, бензолом, фенолом и сравните условия их протекания.

4. Напишите уравнения реакций конденсации фенола с формальдегидом, ацетоном, уксусным альдегидом.

5. Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

6. Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите уравнения реакций последнего с РСI₅ и NaOH.

7. Напишите уравнения реакций получения бензилацетата из толуола.

8. Как получить из бензола анизол? Написать уравнение реакции последнего с бромом.

9. Написать уравнения реакций получения п-бромфенола, м-нитроанизола, дифенилового эфира из бензола.

10. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава С₇Н₈О и назовите их.

11. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитро-фенола; б) п-бромфенола; в) 2-фенил-1- этанола; г) пикриновой кислоты

12. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

бензол ® кумол ® Х ® фенол

13. Напишите уравнения реакций получения пирокатехина из бензола.

14. Приведите химизм процесса получения резорцина на основе бензола.

15. Определите строение вещества состава С₇Н₈О, которое не дает цветной реакции с хлоридом железа (III), при взаимодействии с РСI₅ в соединение С₇Н₇СI₇, окисляется перманганатом калия в вещество состава С₇Н₆О₂, растворимое в водном растворе щелочи.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №8

Тема: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Цель работы: изучить характерные химические свойства карбонильных соединений.

Оборудование и реактивы: раствор едкого натра, 10%-ный; аммиачный раствор оксида серебра, 0,1н; формальдегид, 1%-ный и 40%-ный растворы; сульфат меди, 3%-ный раствор; фуксинсернистая кислота; ацетон; метиловый красный, 0,2%-ный раствор; нитропруссид натрия, 1%-ный раствор; уксусная кислота, 30%-ный раствор; соляная кислота концентрированная. Пробирки, пробиркодержатели, штативы для пробирок; спиртовка, водяная баня; “кипятильные камешки”.

Теоретическая часть

Альдегидами и кетонаминазывают производные углеводородов общей формулы С_nH₂_nO, содержащие карбонильную (оксо-) группу С=О.

В альдегидах она связана с радикалом и водородом R-CН =O, в кетонах с двумя радикалами R₂C=O. В зависимости от углеводородного радикала различают предельныеНСОН – формальдегид, СН₃СОН – ацетальдегид, СН₃СОСН₃ – ацетон, непредельныеСН₂=СНСОН – акролеин, СН₃-СН=СНСОН – кротоновый альдегид, ароматические С₆Н₅СОН – бензальдегид, СН₃-С₆Н₄-СОН – толуиловые альдегиды. Диальдегиды и дикетоны содержат две оксогруппы: СНОСНО – глиоксалевый альдегид, СНОСН₂СНО – малоновый альдегид, СН₃-СО-СО-СН₃ – диацетил, бутандион (a-дикетон), СН₃-СО-СН₂-СО-СН₃ –ацетилацетон, пентандион-2,4 (b-дикетон). Альдегиды и кетоны являются изомерами. Изомерия альдегидов и кетонов связана со строением углеродного скелета радикала, у кетонов она также определяется положением карбонильной группы.

Методы получения

1. Альдегиды и кетоны удобно получать пиролизом кислот и их смесей в виде паров над оксидами некоторых металлов(оксидом марганца, оксидом цинка) при 400-450 0 С:

2. Гидратация ацетилена и его гомологовв условиях реакции Кучерова приводит соответственно к уксусному альдегиду и кетонам:

3. В технике альдегиды получают прямым присоединением СО и Н₂ к олефинам:

4. Альдегиды и кетоны получают окислением или каталитическим дегидрированием спиртов. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны:

Физические свойства

Низшие альдегиды и кетоны – жидкости (за исключением муравьиного альдегида) легко растворимые в воде, имеющие специфический запах. Плотности альдегидов и кетонов ниже единицы. Альдегиды и кетоны кипят при температурах, значительно более низких, чем спирты с тем же числом атомов углерода, так как не являются сильно ассоциированными жидкостями из-за отсутствия водородной связи.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Пирокатехин реакции

ПИРОКАТЕХИН (реакция Байера—Виллигера) СНО ОН [c.771]

Ароматические углеводороды вследствие своей резонансной характеристики более устойчивы к иррадиации [772, 773], но с ними могут индуцироваться химические реакции. Таким образом, обработка Х-лучами нейтральных водных растворов бензола, насьщенного кислородом, дает фенол, пирокатехин-хинол, пара-бензохинон, альдегид и следы дифенила. В этом случае молекулярный кислород, но-видимому, принимает участие в реакциях радикалов [774]. Можно заметить для сравнения в водном растворе, содержанием кислород и этилен, гамма-лучи вызывают цепные реакции, которые образуют альдегиды с меньшим содержанием спиртов, кислоты, перекиси водорода и других перекисей. Для альдегидов выход в молекулах на 100 эе был около 200 [775]. Подобным же образом индуцируется гамма-лучами хлорирование более низких ароматических соединений таких, как бензол, толуол, ксилол и мезитилен однако бензол устойчив [776]. Как для бензола, так и для толуола хлорирование пропорционально квадратному корню интенсивности излучения это применимо и к присоединению, и к замещению [777 ]. Изучалось также и влияние радиации на асфальты [778]. Изменения, по-видимому, в отличие от вызываемых продувкой воздухом, линеарны по времени и проходят с небольшой скоростью. [c.152]

К наиболее важным факторам, влияющим на фотоокисление, относятся интенсивность света и распределение длин его волн, толщина пленки загрязнения на воде, ледяной или снежный покров (в арктических районах), состав загрязнений, присутствие веществ, повышающих светочувствительность. Степень фотоокисления могут увеличить суспензированные в воде оксиды металлов. В случае окисления аренов механизм реакций, вероятно, включает гидроксилирование колец или прямое окисление. В продуктах процесса обнаружены фенол, пирокатехин, хинон, муконовая кислота и следы дифенила. [c.81]

Составьте уравнения реакций окисления 1) гидрохинона, 2) пирокатехина. На чем основано использование пирогаллола для количественного определения кислорода в газовых смесях [c.169]

Напишите уравнения реакций, протекающих при действии уксусного ангидрида а) на фенол б ) на а-нафтол в) на пирокатехин (о-диоксибензол). Назовите образующиеся соединения. [c.96]

Напишите уравнения реакций образования хинонов а) из гидрохинона б) из пирокатехина. Назовите эти хиноны. [c.73]

Рекомендуется также проделать очень интересные варианты реакций с хлоридом железа (1П), которые дают пирокатехин и пирогаллол при выполнении их на фильтровальной бумаге. [c.126]

Известно, что при сплавлении л-хлорфенола со щелочами кроме гидрохинона получается некоторое количество резорцина. В каких условиях следует проводить реакцию, чтобы из п-дихлорбензола получить гидрохинон, а из о-дихлорбензола — пирокатехин Каким образом мог получиться резорцин из ге-хлорфе-нола [c.185]

Напишите уравнения реакций получения из бензола а) пирокатехина б) гидрохинона. [c.556]

В пиррольное ядро. Реакция протекает в том случае, если нет заместите-лей в орто- или пара-положениях к ОН-группе. Из пирокатехина образуется протокатеховый альдегид , из гидрохинона—гентизиновый альдегид . Точно так же реагируют с хлороформом и гидроокисями щелочных металлов неполные эфиры двухатомных фенолов, давая альдегиды. Из гваякола таким путем получается ванилин . Салициловая кислота дает два альдегида с СНО-группами в орто- и пара-положениях к ОН-группе . [c.326]

Найдено, что флавоны катализируют реакцию окисления в 50—100 раз энергичнее, нежели пирокатехин. [c.539]

Описанная методика подобна той, которую разработал Дэкин для получения пирокатехина . Реакцию проводили также с количествами исходных реагентов, в четыре раза превышающими указанные в прописи выход составлял 81% (Ч. Аллен, частное сообщение). [c.341]

Ациклические алкоксифосфораны легко взаимодействуют с некоторыми диолами, например с пирокатехином реакция протекает ступенчато и приводит к циклическим фосфоранам. Реакции этого типа широко используют для получения моноциклических фосфоранов и спирофосфоранов (уравнения 31—33). Хорошие результаты достигаются, однако, лишь прц использовании 1,2- или 1,3-диолов. [c.33]

Нами изучено взаимодействие эквимолярных количеств тетраэтилдиамида этилфосфонистой кислоты с пирокатехином. Реакция протекает сложно с образованием гаммы продуктов, главными из которых являются 2-этил- [c.129]

Реакция протекает при 60—70° при встряхивании смеси в течение нескольких часов. Выход эфира при расчете на фенол составляет 25—30%. Позднее [315, 316] найдено, что лыхдд может быть увеличен до 80—85%, если вести реакцию в присутствии диметил-анилина. По этому измененному методу получены эфиры резорцина, пирокатехина, гидрохинона, трех изомерных оксибензой-ных кислот и галловой кислоты. — [c.57]

Реакция метиленсульфата с фенолами осуществлена различными методами. Он дает метиленовые эфиры при нагревании раствора фенолята натрия в ацетоне (в случае тимола [483]) или в водном ацетоне (в случае гваякола и /г-метоксифенола). Пирокатехин в водном ацетоне тоже образует метиленовое соединение с выходом около 25% [480]. Для большого числа других фенолов хорошие результаты получены при нагревании в бензольном растворе в присутствии углекислого калия. Возможно также метиленировапие о-оксибепзилового спирта [c.86]

При обработке 2-окси-5-хлорбензолсульфокислоты [271] едюш кали прн 180—190° образуется небольшое количество пирогаллола. При действии щелочи на п-оксибензолсульфокислоту выход гидрохинона весьма незначителен. Нагреванием 10 г натриевой соли этой кпслоты с 7 г едкого натра и 50 мл воды при 300° в течение 40 час. [232] получено 0,2 г фенола и не получено вовсе гидрохинона. Одним пз продуктов этой реакции оказался 2,4-диоксиди-фенил [272]. При сплавлении с едким кали при 280° натриевая соль п-анизолсульфокислоты [273] дает 10% гидрохинона и 6% пирокатехина. [c.236]

ФенолдисульфоЕислоты. Реакции хлорфенолдисульфокислот рассмотрены выше в разделе, посвященном получению оксисульфокислот. Фено л-2,4-дисульфокислота [303] дает как с едким натром, так и с едким кали смесь пирокатехина и пирокатехин-4-сульфо-кислоты. При действии едкого кали на резорцин-4,6-дисульфокислоту [304а] получается небольшое количество флороглюцина,. главными же продуктами реакции являются резорцин и резорцин- [c.239]

Синтетически ее получают из /г-оксибензойной кислоты, которую для этого превращают в л1-хлор-п-оксибензойную кислоту и затем под давлением тагревают с едкой щелочью. Следует отметить легкость, с которой пирокатехин карбоксилируется до протокатеховой кислоты реакция протекает уже при нагревании его с водным раствором углекислого аммония при 140°. [c.663]

Процесс обрыва роста макрорадикалов при помощи ингибиторов носит название ингибирования реакции полимеризации. К числу ингибиторов относятся продукты окисления полифенолов (гидрохинон, пирогаллол), ароматические амины, сера, производные пирокатехина, нитрофенолы и различные высоконитрованные органические соединения. [c.132]

Получите пирокатехин из п-оксибензолсульфокис-лоты, используя нитрование, десульфирование, восстановление, диазотирование. Напишите реакцию окисления пирокатехина хромовой смесью. [c.146]

Составьте схемы реакций окисления 1) гидрохинона, 2) пирокатехина, 3) 1,4-диоксинафталина. Назовите полученные вещества. [c.216]

Напишите схемы реакций образования хи-нонов а) из /г-диоксибеизола (гидрохинона) б) из о-ди-оксибензола (пирокатехина), назовите получающиеся хиноны в ) объясните невозможность образования хи- [c.99]

О механизме этой реакции известно меньше, чем о механизме реакции 19-3, но и здесь, по-видимому, он изменяется в зависимости от природы окислителя. При окислении пирокатехина НаЮ4 обнаружено, что при проведении реакции в меченой воде Нг Ю получался немеченый хинон [105], поэтому был предложен следующий механизм, который может быть отнесен к категории 4 (см. разд. Механизмы ) [c.274]

Синтетические органические электроноионообжнники представляют собой поликонденсированные или полимеризо-ванные соединения, имеющие в своем составе активные окислительно-восстановительные группы типа гидрохинона, пирогаллола, пирокатехина, а также группы, содержащие гетероатомы серы, азота. Схематически реакции окисления—восстановления на подобных ионитах можно представить так [c.163]

Напишите уравнения реакций окисления гидрохинона, пирокатехина и 1,4-дигидроксинафтали-на. Назовите полученные вещества. [c.62]

Оригинальный способ извлечения германия из продуктов переработки бурого угля предложен в Венгрии [69]. Германий экстрагируют из смол 1 %-ным раствором (ЫН4)2СОз при нагревании в пленочном экстракторе (рис. 52). Эмульсии разделяют в суперцентрифуге. Вместе с германием экстрагируется и галлий, а также присутствующие в смоле дифенолы, в частности пирокатехин. Полученные растворы, содержащие 25—30 г/м GeOj, смешивают с надсмольными водами, сконцентрированными упариванием. Из смешанного раствора большую часть фенолов извлекают экстракцией. Оставшийся раствор подкисляют до pH 2—3 и обрабатывают формальдегидом при кипячении. Германий в растворе находится в виде комплексов с пирокатехином и его производными. При добавлении формальдегида идет реакция конденсации с фенолами образуются твердые смолы, захватывающие германий. Осадок отфильтровывают и прокаливают. Остаток (золу) с 3—5% GeOa перерабатывают обычным способом [69]. [c.192]

Описан еще метод, по которому пирокатехин получается со средним выходом из о- и п-оксипроизводных ароматических альдегидов метиларилкетонов. Этот метод заключается в окислении указанных соединений перекисью водорода в щелочном растворе и приводит к замещению альдегидной или ацетильной группы гидроксилом (реакция Дэкина). Реакция протекает по следующему механизму [c.294]

Качественные реакции. — Типичные фенолы отличаются от большинства других органических соединений своей характерной слабой кислотностью, проявляющейся в легкой растворимости в растворах едкой щелочи и нерастворимости в растворе карбоната натрия (исключение составляют нитрофено/ ы, обладающие более кислыми свойствами). Большинство фенолов, подобно алифатическим енолам, дает характерное окрашивание с очень разбавленным водным или спиртовым раствором хлорного железа вследствие образования комплексных солей железа (фенол — фиолетовую, крезол — синюю, пирокатехин — зеленую, резорцин — темно-фиолетовую). [c.303]

Получение диметилового эфира пирокатехина (диметилсульфат и щелочь) конденсация его с СН3СОС1 + А С1з кипячение продукта реакции в бензоле в присутствии А1С1з для деметоксилирования и восстановление кетогруппы амальгамированным цинком и НС1. [c.747]

При нагревании резорцина с концентрированной серной кислотой в присутствии винной возникает ирко-красное окрашивание. Чистоту препарата определяют по бесцветности и прозрачности водного раствора, нейтральной их реакции, отсутствию примеси пирокатехина, определяемого с помош.ью раствора ацетата свинца (при налични пирокатехина возникает осадок или мучь вследствие образования плуыбата) [c.136]

Р этом случае более активным является аликват 336, а не ТЭВАХ, Реакция ведется при кипячении. Для фенола, алкилфенолов и р-нафтола выходы ди(арилокси) метанов составляют 80—97 / , для пирокатехина — всего 39%, так что в этом случае более выгодна приведенная выше методика с дибромметаном [130] [c.76]

Смотреть страницы где упоминается термин Пирокатехин реакции: [c.110] [c.110] [c.405] [c.394] [c.397] [c.400] [c.147] [c.576] [c.468] [c.65] [c.491] [c.128] [c.86] [c.190] [c.191] Фотометрический анализ издание 2 (1975) — [ c.181 , c.184 , c.197 , c.205 , c.233 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Пирокатехин реакции

ПИРОКАТЕХИН (реакция Байера—Виллигера) СНО ОН [c.771]

Напишите уравнения реакций получения из бензола а) пирокатехина б) гидрохинона. [c.556]

Найдено, что флавоны катализируют реакцию окисления в 50—100 раз энергичнее, нежели пирокатехин. [c.539]

Norepinephrine Hydrotartrate

(R)-2-амино-1-(3,4-дигидроксифенил) этанола гидротартрат

Нордреналина гидротартрат получают по той же схеме, что и адреналин.

Норадреналина гидротартрат — это белый (допускается слабый желтоватый или розоватый оттенок) порошок, легкорастворимый в воде, малорастворимый в спирте.

Реакции идентификации норадреналина гидротартрата такие же как и у адреналина гидротартрата.

С раствором железа(III) хлоридом адреналин даёт зелёное окрашивание

Реакция образования норадренохрома проходит только при рН=6,5 (в отличие от адреналина).

Отличается также значение удельного вращения (от до ) и положение максимума поглощения.

Количественное определение норадреналина гидротартрата проводится также как и адреналина гидротартрата.

Фармакологическое действие норадреналина связано с преимущественным действием на α₁-адренорецепторы кровеносных сосудов. Кардиотоническое действие норадреналина объясняется его стимулирующим действием на

Назначают норадреналина гидротартат для повышения системного артериального давления, для стабилизации артериального давления при оперативных вмешательствах на симпатической нервной системе.

Выпускается норадреналина гидротартрат в виде 0,2% раствора в ампулах по 1 мл.

Допамин

Стимулирующим действием на симпатическую нервную систему обладает также вещество, имеющее структуру катехоламина – допамин (дофамин).

В медицинской практике применяется допамина гидрохлорид.

Допамина гидрохлорид

Dopamini hydrochloridum

Дофамина гидрохлорид

1-(3,4-дигидроксифенил) 2-аминоэтанола гидрохлорид

Допамина гидрохлорид получают путём синтеза. Простейшая схема синтеза представлена ниже

Допамина гидрохлорид представляет собой белый кристаллический порошок, легкорастворимый в воде, растворим в спирте, ацетоне.

Идентификацию допамина гидрохлорида проводят по реакциям на хлорид-ионы, на остаток пирокатехина с хлоридом железа(III) (зелёное окрашивание).

УФ-спектр поглощения допамина (в 0,1 М кислоте хлористоводородной) имеет полосу поглощения с максимумом при 280 нм или при 283 нм в метаноле.

ИК-спектр препарата должен совпадать с ИК-спектром стандартного образца или с ИК-спектром, прилагаемому к НД.

Количественное определение допамина проводят методом титрования в

среде смеси кислот муравьиной и уксусной в присутствии ртути ацетата.

Конец титрования определяют потенциометрическим методом.

Фармакологическое действие допамина связано со стимулированием нервной системы через допаминовые рецепторы.

Применяется допамина гидрохлорид как кардиостимулирующее средство при шоковом состоянии. А также для улучшения гемодинамики при острой сердечной недостаточности, почечной недостаточности и др. Обычно вводят в виде 0,5% или 4% растворов (по 0,025 или 0,2 г соответственно).

Выпускается допамина гидрохлорид в виде 0,5% , 1%, 4% растворов в ампулах.

Симпатомиметики- аналоги по действию катехоламинам

К симпатомиметикам относятся природные или синтетические

лекарственные вещества, которые оказывают на организм действие подобное адреналину и норадреналину. (Название миметики происходит от греческого mimeomai –поддерживаю).

Симпатомиметики делятся на α- и β- симпатомиметики, которые в свою очередь можно разделить на симпатомиметики прямого и непрямого действия. Здесь рассмотрено лишь несколько представителей симпатомиметиков.

Изопреналина гидрохлорид

Isoprenalini hydrochloridum

Изадрин

Isadrinum

(RS)-1-(3,4-дигидроксифенил)-2-(1-изопропил) аминоэтанола гидрохлорид

Изопреналина гидрохлорид – это синтетический препарат, который можно получить по следующей схеме

Изопреналина гидрохлорид – это белый кристаллический порошок, легкорастворимый в воде, в спирте растворяется примерно 1:50.

Идентификацию изопреналина гидрохлорида проводят по УФ-спектру, который должен иметь две полосы поглощения с максимумами при 223и 279 нм (в 0,1 М растворе кислоты хлористоводородной) и по ИК-спектру, который должен совпадать с ИК-спектром стандартного образца, а также по реакциям на хлорид-ионы и на остаток пирокатехина с хлоридом железа(III) (появляется зелёное окрашивание, переходящее в красное при прибавлении одной капли раствора аммиака). Можно использовать другие реакции, характерные для фенолов.

Количественное определение изопреналина гидрохлорида проводят путём титрования его 0,1 М кислотой хлорной в среде безводной кислоты уксусной в присутствии ртути ацетата. Конец титрования устанавливают потенциометрическим методом или с помощью индикатора кристаллического фиолетового

Фармакологическое изучение показало, что сохраняя некоторые свойства адреналина изопреналин проявляет бронхолитическое действие, но не вызывает угнетения периферических сосудов. Благодаря этому появилась гипотеза о наличии разных видов адренорецепторов и в 1948 г было сфорулировано положение о двух основных группах рецепторов (α- и

Действие изопреналина объясняется его стимулирующим влиянием на β-адренорецепторы. Он оказывает сильное бронхорасширяющее действие, вызывает учащение и усиление сокращений сердца, увеличивает сердечный выброс и потребление кислорода миокардом.

Назначают изопреналина гидрохлорид чаще всего как бронхорасширяющее средство в виде 0,5% и 1% раствора для ингаляций или в виде сублингвальных таблеток.

Выпускается во флаконах по25 и 100 мл 0,5% и 1% растворов и в таблетках по 0,005 г.

В настоящее время в качестве бронхорасширяющих лекарственных веществ используются более избирательные бронхорасширяющие вещества (дейст-вующие на β₂-адренорецепторы бронхов): фенотерол, сальбутамол и др.

Фенотерола гидробромид

Fenoteroli hydrobromidi

Беротек

Berotec

Фенотерола гидробромид – это белый кристаллический порошок, легкорастворим в воде и спирте.

Идентификацию фенотерола гидробромида проводят по реакциям на бромид-ионы.

По реакции образования антипиринового красителя фенотерол можно отличить от других близких по структуре веществ. К раствору препарата добавляют раствор калия гексоцианоферрата(III), через несколько минут к этому раствору прибавляют раствор антипирина и хлорофом – появляется красно-коричневое окрашивание хлороформного слоя

УФ-спектр поглощения в 0,1 М растворе кислоты хлористоводородной имеет полосу поглощения с максимумом при 275 нм, в 0,1 М растворе натрия гидроксида – при 295 нм.

ИК-спектр фенотерола должен совпадать с ИК-спектром стандартного образца.

Количественное определение фенотерола гидробромида проводят обратным аргентометрическим методом

Определение фенотерола гидробромида в лекарственных формах проводят спектрофотометрическим методом при длине волны 275 нм в 0,1 М растворе кислоты хлористоводородной.

Фенотерола гидробромид является β₂-адреностимулятором, является более избирательным и более сильным бронхорасширяющим средством.

Назначают его в виде ингаляций по 0,2 мг (1-2 вдоха).

Выпускается раствор фенотерола гидробромида в баллончиках по 10, 15 и 20 мл.

Сальбутамол

Salbutamolum

Salbutamol

2-трет-бутиламино-1-(4-гидрокси-3 гидроксиметил фенил) этанол

Сальбутамол представляет собой белый кристаллический порошок, растворимый в воде и спирте.

Идентификацию сальбутамола проводят с помощью УФ- и ИК-спектроскопии. УФ-спектр сальбутамола в 0,1 М кислоте хлористоводород-ной имеет полосу поглощения с максимумом при 276 нм. ИК-спектр

должен совпадать с ИК-спектром стандартного образца сальбутамола.

Сальбутамол даёт положительную реакцию с 4-аминоантипирином в присутствии окислителя – калия гексацианоферрата(III). При добавлении хлороформа окрашенный продукт переходит в хлороформ и окрашивает его в оранжево-красный цвет.

Количественное определение сальбутамола проводят методом титрования 0,1 М раствором кислоты хлорной в безводной кислоте уксусной. Конец титрования устанавливают потенциометрически или с помощью индикатора – кристаллического фиолетового

Сальбутамол является избирательным β₂-адреноблокатором длительного действия.

Применяется в качестве бронхолитического средства.

Выпускается сальбутамол в виде раствора для ингаляций или порошка для ингаляций, а также в таблетках по 0,002, 0,004 и 0,006 г, в виде 0,04% сиропа.